該品種由日本武田公司開發(fā),獲得中國(guó)專利授權(quán)(CN88104801.1),該專利將于2008年8月1日到期。國(guó)內(nèi)相關(guān)登記企業(yè)有江蘇南通江山農(nóng)藥化工股份有限公司和江蘇連云港立本農(nóng)藥化工有限公司,未查到外國(guó)公司在中國(guó)登記。
烯啶蟲胺屬于煙酰亞胺類殺蟲劑,具有獨(dú)特的化學(xué)和生物性質(zhì),對(duì)害蟲的突觸受體具有神經(jīng)阻斷作用,對(duì)各種蚜蟲、粉虱、水稻葉蟬顯示卓越的活性,并同時(shí)具有高效、低毒、內(nèi)吸、無(wú)交互抗性、對(duì)作物無(wú)藥害等優(yōu)點(diǎn),廣泛用于水稻、果樹、蔬菜和茶防治多種害蟲。
烯啶蟲胺合成是以2-氯-5-甲基吡啶為原料經(jīng)過(guò)N-乙基-2-氯-5-吡啶甲基胺,然后與1,1-二甲硫基-2-硝基乙烯和乙醇混合液進(jìn)行反應(yīng),再與甲胺水溶液反應(yīng)得到。其中關(guān)鍵中間體為2-氯-5-氯甲基吡啶。
2-氯-5-氯甲基吡啶是重要的農(nóng)藥中間體,不僅用于合成烯啶蟲胺,還是其他重要煙堿類農(nóng)藥吡蟲啉、啶蟲脒、噻蟲啉等的中間體。2-氯-5-氯甲基吡啶的研究與生產(chǎn)隨著吡蟲啉、烯啶蟲胺的研究而興起。國(guó)內(nèi)外工業(yè)化生產(chǎn)的主要方法有:① 以3-甲基吡啶為原料經(jīng)過(guò)N-氧化物反應(yīng)得到3-氯甲基吡啶,然后定向氯化得到;② 環(huán)合法,以芐胺和丙醛反應(yīng),經(jīng)過(guò)環(huán)氯化得到3-氯甲基吡啶,再經(jīng)過(guò)氯化得到;③ 國(guó)內(nèi)研究人員在美國(guó)瑞利公司開發(fā)的環(huán)戊二烯直接環(huán)合基礎(chǔ)上,開發(fā)了以環(huán)戊二烯為原料通過(guò)關(guān)環(huán)反應(yīng)直接制備2-氯-5-氯甲基吡啶,該路線原料易得,生產(chǎn)成本比較低,目前國(guó)內(nèi)大連凱飛化工股份有限公司、江蘇化工農(nóng)藥集團(tuán)公司、江蘇克勝股份有限公司多采用該法生產(chǎn);④ 江蘇農(nóng)藥研究所開發(fā)了以嗎啉為原料的生產(chǎn)路線,以嗎啉為原料經(jīng)過(guò)N-丙烯基嗎啉、1-氯-2-(4-嗎啉)-3-甲基環(huán)丁基腈、2-氯-4-甲酰基戊腈、2-氯-5-甲基吡啶等中間體合成2-氯-5-氯甲基吡啶,該法具有原料成本低、反應(yīng)條件溫和等優(yōu)點(diǎn),具有工業(yè)化前景。
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