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近代殺蟲劑的研究進展
http://egbuddhist.com 2004-10-18 9:13:57   瀏覽:29722



        一、前言

        隨著農藥的應用越來越廣泛,人類對農藥的認識也越來越深刻。農藥的概念,特別是殺蟲劑的概念,已經發生了深刻的變化。今天,我們并不注重“殺死”而是注重“調節”。公眾心目中理想的殺蟲劑應是“生物合理殺蟲劑”(Biorationl  insecticides),即對害蟲高效,對環境、對非靶標生物安全的殺蟲劑。

        殺蟲劑的發展經過了下列幾個階段:低效(無機農藥,如砷制劑、汞制劑);安全低效(天然殺蟲劑,持效期短,對環境安全,但有些品種對哺乳動物高毒);高效高殘留(有機氯殺蟲劑,高殘留,不易代謝);高效低殘留(有機磷、氨基甲酸酯殺蟲劑,在環境中易代謝降解,但對大多數哺乳動物有高的急性毒性);高效低毒低殘留(大多為類天然產物殺蟲劑,如類除蟲菊酯、類煙堿殺蟲劑等,以及一些偶然合成篩選出的與天然產物作用機制相同的殺蟲劑);高效高選擇性低毒低殘留(昆蟲生長調節劑,不但對哺乳動物安全,對天敵亦有選擇性)。可見,隨著人們對環境保護的重視程度的加強以及昆蟲抗藥性的發展,都一直需求不斷更新殺蟲劑品種。

        二、殺蟲劑類型介紹

        現有殺蟲劑主要包括有機磷、氨基甲酸酯、擬除蟲菊酯及其它(主要含雜環)四大類,如沙蠶毒素類殺蟲劑、昆蟲幾丁質合成抑制劑、昆蟲保幼激素類似物,它們占了全部殺蟲劑市場的80%以上,尤其是前兩者更是高達1/3。

        1.  有機磷殺蟲劑

        有機磷在經歷了半個世紀的開發之后,新的活性結構已難以發現,此外高毒也是影響開發的原因。但帶有三元不對稱結構和雜環結構的新品種近來受到重視,它們的優點是與傳統的有機磷無交互抗性。另一類活躍品種是土壤殺蟲劑,因為即使急性毒性高,也不妨礙土壤用藥。

      (1)有機磷殺蟲劑的特征

        ①化學性質不穩定。易水解,在堿性條件下易分解,因而不能和堿性物質混合;易氧化,熱分解,易于在自然環境中或動植物體內降解,在高等動物體內無累積毒性。正確使用時殘留問題小,不至于污染環境。②對害蟲高效、廣譜。作用方式多樣,許多品種同時又是殺螨劑。③化學結構變化無窮,品種多,適用范圍廣。④毒性差異大?偟膩碚f,有機磷殺蟲劑的毒性偏高,但高毒品種在逐步淘汰,低毒品種不斷涌現。此外,對有機磷殺蟲劑引起的急性中毒有特效的解毒藥,如解磷定和阿托品。⑤除少數品種外,一般對農作物安全,在推薦劑量下不至于發生藥害。⑥和有機氯、特別是擬除蟲菊酯類殺蟲劑相比,害蟲對有機磷殺蟲劑的抗藥性發展緩慢。

        (2)  有機磷殺蟲劑研究開發動向

        ①不對稱有機磷殺蟲劑

        20世紀70年代以來,為了對付害蟲抗藥性問題,更加注重以磷原子為中心的不對稱有機磷殺蟲劑的開發。據研究,這些不對稱化合物與以往大多數對稱型品種之間較少發生交互抗性,而且引入不對稱因素后,其毒性與藥效均有明顯改變。如水胺硫磷,以及甲基異柳磷、線螨磷都是不對稱的有機磷殺蟲劑,特別是丙硫基不對稱型硫趕磷酸酯殺蟲劑的成功開發。這類化合物不但對敏感害蟲品系有良好防治效果,而且對抗性品系也同樣表現優異防治效果,還明顯降低了對高等動物的毒性,典型品種如丙硫磷、丙溴磷。

        ②引入雜環

        由于雜環往往具有很高的生物活性,因此近年來將雜環引入磷酸酯,合成了許多化合物,開發了許多新品種,顯示了優異的殺蟲活性。例如已商品化的毒死蜱、嘧啶氧磷、噠嗪硫磷等。

        2.  氨基甲酸酯類殺蟲劑

        氨基甲酸酯類殺蟲劑具有以下特征:①大多數品種作用迅速,持效期短,選擇性強。對葉蟬、飛虱等防效好,而對螨類及介殼蟲無效,一般對天敵比較安全。②大多數品種對高等動物毒性低,在生物體內及環境中易降解,但少數品種為劇毒。③不同結構類型的品種,其生物活性和防治對象差別很大。如含萘環的甲萘威殺蟲譜廣,可防治棉鈴蟲、斜紋夜蛾、粘蟲、棉蚜等。含有苯并呋喃環的克百威,殺蟲譜更廣,還能殺線蟲,而且具有強內吸性,但含有雜環的抗蚜威卻主要用于防治除棉蚜以外的多種蚜蟲。④多數對擬除蟲菊酯類殺蟲劑表現增效作用的增效劑,如氧化胡椒基丁醚,對氨基甲酸酯類殺蟲劑也有顯著的增效作用。⑤結構相對較簡單,合成較容易,一種中間體、一套設備可同時生產多個產品。

        對氨基甲酸酯類殺蟲劑的研究近來主要集中在低毒衍生物上,即“前體農藥”的開發上,通過向結構中引入硫原子,推出了一系列高效低毒品種。如由克百威開發丁硫克百威、丙硫克百威、呋線威;由滅多威開發了雙硫滅多威、磷硫滅多威、磷亞威、棉鈴威。與母體化合物相比,新的低毒衍生物毒性下降20~50倍,殺蟲活性影響不大,殺蟲譜發生變化,選擇性提高,藥害減輕,持效期延長。將類保幼激素的結構引入到氨基甲酸酯類殺蟲劑中是這類殺蟲劑的一大突破,得到的結構兼具氨基甲酸酯和類保幼激素的特點。瑞士一家公司推出的雙氧威對多種害蟲表現出活性,對蜜蜂和有益生物無害。在雙氧威末瑞環的3-位上引入氯原子或氟原子,對蚊子幼蟲防效優于雙氧威。

        3.  擬除蟲菊酯類殺蟲劑

        擬除蟲菊酯20世紀70年代投放市場時因高效殺蟲而引起轟動,之后在其結構中導入氟原子后既增加了效力,又解決了蟲螨兼治的問題,但害蟲易產生抗藥性問題依然困擾著這類殺蟲劑的發展。自80年代以來,人們試圖將吡啶基引入該類殺蟲劑,以取代擬除蟲菊酯醇組分中的一個苯環,目前已成功推出商品化產品,如道化學公司開發的吡氯菊酯被認為是一個很有前途的殺蟲劑,在總體活性上優于氯氰菊酯。目前,擬除蟲菊酯殺蟲劑的開發具有以下特點:①加入氯原子,提高生物活性;②開發土壤用藥品種;③開發具有殺螨活性的藥劑;④光學異構體拆分與立體專一或立體選擇合成高活性異構體;⑤改變結構得到毒性低的醚類似物和烴類似物。

        4.  雜環化學殺蟲劑

        新型雜環化學殺蟲劑作為殺蟲劑研究開發的一大熱點,方興未艾,新的品種不斷問世,從而形成新一代殺蟲劑。新型雜環化學殺蟲劑的迅速發展將成為繼有機磷、氨基甲酸酯和擬除蟲菊酯類殺蟲劑之后的第四大類殺蟲劑。新類型有吡啶類、吡咯類、嘧啶類、吡唑類、三唑類、酰肼類、煙堿類等雜環化合物,它們結構各異,作用機理、殺蟲譜也不盡相同,可以提供更多的用藥選擇。

        進入20世紀90年代,煙堿類殺蟲劑成為又一個研究熱點。此類殺蟲劑作用于昆蟲的乙酰膽堿受體,被認為是某些有機磷、氨基甲酸酯、擬除蟲菊酯和有機氯殺蟲劑的合適替代品。目前,此類殺蟲劑開發最為成功且已商品化的有日本特殊藥業和拜耳農化聯合開發的吡蟲啉和日本曹達開發的吡蟲腈。兩種品種投入市場后,迅速占領了殺蟲劑市場。最新品種MTI-446和CGA293’343均是1998年推出的,MTI-446由日本三井公司開發,CGA293’343由瑞士諾華公司開發,兩者在結構上有了更大改進,前者結構中的芳雜環由四氫呋喃環取代,后者屬硫代煙堿,是第二代新煙堿的第一個代表品種。

        5.  沙蠶毒素類殺蟲劑

        這是另一類以天然產物為模型開發成功的現代合成殺蟲劑,但由于其先導化合物結構的局限性,目前開發的品種遠不如有機磷類、氨基甲酸酯類及擬除蟲菊酯類殺蟲劑的品種多。

        沙蠶毒素類殺蟲劑具有以下特征:①沙蠶毒素類殺蟲劑對害蟲具有觸殺、胃毒及內吸作用,廣泛用于糧食、蔬菜、果樹、茶葉等作物害蟲的防治,殺蟲譜廣。②對人、畜毒性低,按毒性分級標準,一般商品化的產品都屬于低毒或中等毒性。對魚類等水生動物毒性低,但對蜜蜂、家蠶毒性大。③作用機制獨特,末發現和其他種類殺蟲劑產生交互抗性現象。④在動植物體內及環境中易降解,對環境比較安全。

        6.昆蟲見丁質合成抑制劑

        這類殺蟲劑是隨機篩選的產物。20世紀70年代初期,Van  Daalen等在篩選新的除草劑時,設想將敵草腈(dichloenil)和敵草。╠iuron)組合在一起可能有更高的除草活性,于是他們將敵草隆去掉兩個甲基,用苯甲;〈诫妫铣闪艘粋新化合物,但是該化合物沒有表現除草活性,卻意外地發現它能影響昆蟲幾丁質的合成而引起菜粉蝶幼蟲死亡。這一重大發現,導致開發出一大類新型的殺蟲劑。

        昆蟲幾丁質合成<

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